Gröndal är en stadsdel med en blandning av olika epokers bebyggelse och planeringen har skett bit för bit i den kuperade terrängen.
I slutet av 1700-talet omvandlades torp och lägenheter som tillhört Hägerstens gård till små herrgårdsliknande sommarställen. Stora Gröndal, som gett stadsdelen dess namn, låg vid Gröndalshamnen i östra Gröndal och blev i början av förra seklet en stor villa, Linudden. Numera ligger en barnstuga på platsen. 1700-talsgårdarna Stora Fågelsången och Charlottendal ligger fortfarande kvar. På 1870-talet anlades ett varv vid Ekensberg i den västra delen.
1898 inköptes Gröndals gård av det nybildade Gröndals Tomt- och Byggnadsaktiebolag och marken styckades till villatomter. Det skulle bli ett mönstersamhälle med en ordnad stadsplan, men resultatet blev en mer spontan utbyggnad längs Gröndalsvägen och upp på Ormberget. Omkring 1913 omfattade villastaden ett hundratal hyresvillor. Numera finns bara ett mindre antal kvar som räddades från rivning på 1970-talet. Villorna är en rest av typisk arbetarbebyggelse som funnits på flera håll i storstadens krans och utgör sedan 1980-talet ett riksintresse för kulturmiljövården. I centrala Gröndal finns också ett par kvarter med stenhusbebyggelse från 1910-talet av innerstadskaraktär.
Stadsdelen rymmer också tidstypiska så kallade barnrikehus vid Fregattvägen och Skonertvägen uppförda av Stockholmshem på 1940-talet. Åren kring 1960 bebyggdes Sannadalsplatån med bostadsrätter. I gamla Ekensberg finns ett antal punkthus i tegel från andra hälften av 1940-talet och i samma område ligger även pensionärshemmet Eken med ett högt punkthus och en radhuslänga i en båge.
1972 lades verksamheten vid Ekensbergs varv ner och marken köptes av staden. På marken byggdes ett nytt bostadsområde i början av 1980-talet ritat av Lars Brydes Arkitektkontor.
2019 börjades arbetet med att göra om Lövholmen i Gröndal till en ny stadsdel med bostäder, skola, förskolor, parker och kontor. Planen är att stadsdelen kommer bestå av bevarade äldre byggnader samt med ca 1500 – 2000 nya bostäder.